在9月22日，著名体育记者查拉涅报道，底特律活塞队为杰伦·杜伦提出的合同报价已上涨至5年2亿美元，但依旧遭到了杜伦的拒绝。根据记者萨姆·阿米克与亨特·帕特森的后续报道，活塞在最近几天将对杜伦的报价提升了1000万美元，之前的报价为5年1.9亿美元。这一新报价是全额保障，且不包含任何球队或球员选项。

在这个休赛期，活塞还与奥萨尔·汤普森达成了5年1.55亿美元的续约协议，使他的年均薪资达到3100万美元。这为杜伦的合同谈判提供了一个新的参考标准。同时，汤普森的双胞胎兄弟阿门也在本月初以5年2.08亿美元续约休斯敦火箭。尽管两位汤普森兄弟上赛季都未能入选全明星或NBA最佳阵容，但杜伦却成功获得了这两项荣誉，这显然让他认为自己在市场上的价值高于汤普森兄弟。

上赛季，杰伦·杜伦首次入选NBA最佳阵容第三阵，并获得全明星替补的资格。根据NBA规则，杜伦有资格续签一份为期五年、总价值约2.87亿美元的合同。不过，如果在10月1日的截止日期前，双方依然无法达成协议，杜伦只能接受一份960万美元的短期合同。到2027年夏天，他将成为完全自由球员，届时即使签约，最大合同也仅限于4年顶薪，加上其资质报价的1年，最高金额也不过1.988亿美元。